Anéis Aromáticos e seus desdobramentos

Química

Dentro da Química Orgânica, um dos mais importantes radicais existentes são os anéis aromáticos, de ressonância ou benzênicos, cujo nome se deve ao fato de possuírem aroma bem característico. Também se caracterizam por produzirem efeitos maléficos à saúde humana. Em sua forma mais simples ocorrem como o benzeno, que é o hidrocarboneto aromático fundamental, cujos demais se apresentam como suas variantes.

[Imagem: Pixabay]

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O Benzeno consiste em molécula com seis carbonos e seis hidrogênios, cuja ligação entre elementos de carbono se dá por meio de ligações simples e duplas alternadas. Como as ligações do anel não são fixas ao longo do tempo, em alternabilidade também de posição entre ligações simples e duplas, a representação simplificada ocorre com o anel de ressonância, ou seja, com um hexágono contendo um círculo interno (veja imagem acima).

Removendo hidrogênios do anel aromático e adicionando grupos substituintes ou outros elementos, tem-se compostos como o tolueno ou mesmo o famoso explosivo trinitrotolueno (TNT). Também pode haver carbonos que pertençam a mais de um anel aromático (núcleos aromáticos condensados). Classificando quanto ao número de anéis aromáticos, tem-se moléculas mononucleares e polinucleares. Vejamos alguns exemplos de moléculas aromáticas com anéis benzênicos:

1) Naftaleno: núcleos condensados, polinuclear (2 anéis de ressonância), sem outros grupos substituintes:

[Imagem: Cursos e Aulas]

2) Tolueno ou Metil-Benzeno: núcleo isolado, mononuclear (1 anel de ressonância), com o grupo substituinte metil (CH₃):

[Imagem: Galeria dos Famosos]

3) Antraceno ou paranaftalina: núcleos condensados, polinuclear (3 anéis de ressonância), sem outros grupos substituintes. Note que, neste caso, pela nomenclatura IUPAC, teríamos de diferenciar do composto fenantreno, por conta de sua disposição molecular, apesar de características semelhantes.

 

[Antraceno. Imagem: Merck  Milipore]

[Fenantreno. Imagem: Merck Milipore]

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