Química
Nitrilas
são funções orgânicas que se caracterizam por conter o grupo –CN, sendo
também chamadas de cianetos, com a forma geral CnH2n-1N.
São obtidos estes compostos com a substituição do hidrogênio do HCN (cianeto de
hidrogênio) por um radical orgânico.
Conforme
a nomenclatura IUPAC, se deve nomear as nitrilas na forma Sufixo + Infixo +
nitrila. O Carbono 1, quanto à numeração, é aquele que contém o radical
nitrila. Alguns exemplos de nitrilas são:
Etanonitrila
Benzonitrila
As
nitrilas que possuem até quatorze elementos de Carbono (alifáticas) possuem
características bem definidas, como baixo coeficiente de solubilidade em água à
temperatura ambiente e ponto de fusão baixo, fazendo com que sejam líquidas à
temperatura ambiente. Já as nitrilas não alifáticas, com mais elementos de
Carbono, possuem propriedades opostas, sendo sólidas e solúveis em água à temperatura
ambiente.
A
regra não oficial de nomenclatura das nitrilas agrega o termo ‘cianeto’ ao nome
do radical orgânico correspondente. Porém, é preciso ter cuidado quanto à
nomenclatura: íons, ácidos carboxílicos e derivados, ésteres, amidas possuem prioridade
maior na definição de nomes. Nestes casos, a nitrila passa a ser definida com o
prefixo ciano, como por exemplo, no cianoacetato de etila.
A
principal aplicação das nitrilas é em borrachas sintéticas de alta qualidade. A
acrilonitrila, derivada do ácido acrílico; é uma matéria-prima importantíssima
na indústria de polímeros, sendo usada na
síntese da poliacrilonitrila (PAN), um polímero empregado na produção de fibras
têxteis.
Este
polímero tem sido estudado em pesquisas que envolvem a produção de músculos
artificiais, por conta de sua propriedade condutora de eletricidade.
A
acrilonitrila também é empregada na obtenção de um copolímero com butadieno e
estireno (ABS), de alta resistência, utilizado pela indústria automotiva.
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