Nitrilas

Química

Nitrilas são funções orgânicas que se caracterizam por conter o grupo –CN, sendo também chamadas de cianetos, com a forma geral C_nH_2n-1N. São obtidos estes compostos com a substituição do hidrogênio do HCN (cianeto de hidrogênio) por um radical orgânico.

Conforme a nomenclatura IUPAC, se deve nomear as nitrilas na forma Sufixo + Infixo + nitrila. O Carbono 1, quanto à numeração, é aquele que contém o radical nitrila. Alguns exemplos de nitrilas são:

Etanonitrila

Benzonitrila

» Nitrocompostos

» Fenóis

» Entropia

As nitrilas que possuem até quatorze elementos de Carbono (alifáticas) possuem características bem definidas, como baixo coeficiente de solubilidade em água à temperatura ambiente e ponto de fusão baixo, fazendo com que sejam líquidas à temperatura ambiente. Já as nitrilas não alifáticas, com mais elementos de Carbono, possuem propriedades opostas, sendo sólidas e solúveis em água à temperatura ambiente.

A regra não oficial de nomenclatura das nitrilas agrega o termo ‘cianeto’ ao nome do radical orgânico correspondente. Porém, é preciso ter cuidado quanto à nomenclatura: íons, ácidos carboxílicos e derivados, ésteres, amidas possuem prioridade maior na definição de nomes. Nestes casos, a nitrila passa a ser definida com o prefixo ciano, como por exemplo, no cianoacetato de etila.

A principal aplicação das nitrilas é em borrachas sintéticas de alta qualidade. A acrilonitrila, derivada do ácido acrílico; é uma matéria-prima importantíssima na indústria de polímeros, sendo  usada na síntese da poliacrilonitrila (PAN), um polímero empregado na produção de fibras têxteis.

Este polímero tem sido estudado em pesquisas que envolvem a produção de músculos artificiais, por conta de sua propriedade condutora de eletricidade.

A acrilonitrila também é empregada na obtenção de um copolímero com butadieno e estireno (ABS), de alta resistência, utilizado pela indústria automotiva.

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